Desde pequeno, Robinson esteve envolvido com a música gospel, participando de corais e se apresentando em igrejas e eventos. Em 1999, sua primeira experiência profissional com o lançamento de forma independente do CD "Prostrei-Me". Incentivado por amigos, Robinson inscreveu-se no Concurso de Calouros do Raul Gil, à época na TV Record, no entanto, sem muitas expectativas. Após cinco tentativas, Robinson foi chamado pela produção do programa e no dia de sua participação por um erro de grafia da produção do Programa ("Robson Caetano " em lugar de "Robinson Monteiro") sua entrada na Record não foi autorizada. Para Robinson, este seria mais um sinal de que não era para criar grandes expectativas em sua participação neste projeto, no entanto, a produção entrou mais uma vez em contato com ele acertando sua presença na semana seguinte. Daí em diante, sábado após sábado, Robinson Monteiro foi conquistando o respeito dos jurados e o carinho do público de todo o país, carinhosamente apelidado pelos fãs de Anjo, tornando-se o maior calouro da história do programa e, possivelmente da história da TV brasileira.