Max Penombra al secolo Massimiliano Benini nasce a Ravenna nel 1984. Nel 2003 assieme a Lanfranco “Moder” Vicari, Andrea “Tesuan” Gavelli, Federico “Polly” Giovannini Medri e Lorenzo “Nada” Nadalin fonda il gruppo rap “Il Lato Oscuro della Costa”. La band realizza un demo, due album ufficiali: "Artificious" (2006) e "Amore, Morte, Rivoluzione" (2010), e gira tutta Italia con il suo live. Nel 2010, assieme a Lanfranco “Moder” Vicari e a Federica Francesca Vicari, fonda l’associazione culturale "Il Lato Oscuro della Costa", che prende in gestione, collaborando con la Cooperativa Libra e con il sostegno del Teatro delle Albe / Ravenna Teatro, il centro culturale CISIM di Lido Adriano, gestito tutt’ora dall’associazione. Dal 2010 a oggi cura l’immagine e le grafiche di tutti gli eventi del CISIM. Nel 2011 realizza il progetto "Cose di un anno", un album a puntate scaricabile gratuitamente da internet: una traccia ogni mese per un anno. Nel 2015 debutta con lo spettacolo di teatro/concerto "Max era Max" diretto da Luigi Dadina, scritto e interpretato da lui stesso. A dicembre del 2015 esce Dallalicious, un ep realizzato insieme a Nersone che parte dalla musica di Dalla per diventare un lavoro quasi autobiografico dei due artisti. Dal 2017 collabora con la band Visioni di Cody realizzando due album: "Quando Esco Voglio Stare Tranquillo" (2019) e “Restate Come Siete” (2023)