Bereits im Sommer 1997 veröffentlichte er seine erste Single, die den Titel Liebe machen trug, der Erfolg blieb aber aus. Auch seine zweite Single Eivissa, die er zusammen mit der Gruppe Paradise Love Squad aufnahm, brachte nicht den gewünschten Erfolg. Der Song stieg in Deutschland auf Platz 32 und hielt sich insgesamt neun Wochen lang in den Charts. Nachdem er zu einem der Stars bei Gute Zeiten, schlechte Zeiten wurde, veröffentlichte er im Herbst 1998 mit Co-Sängerin Tina Frank seine dritte Single, eine gerappte Coverversion des Hits Flugzeuge im Bauch von Herbert Grönemeyer aus dem Jahr 1984. Die Single erreichte die Spitzenposition in Deutschland, Österreich und der Schweiz. In Deutschland erhielt sie dafür eine dreifach Platin-Schallplatte für über 1,5 Millionen verkaufter Einheiten. Bis heute ist Flugzeuge im Bauch von Oli P. die meistverkaufte deutschsprachige Single seit 1975. Für diesen Erfolg wurde Petszokat 1999 für die erfolgreichste nationale Rock-/Pop-Single mit dem Deutschen Musikpreis Echo Pop ausgezeichnet. Die Nachfolgesingle I Wish stieg bis auf Platz zwei der Hitlisten. Sein zweiter Nummer-eins-Hit gelang Petszokat im Herbst 1999 mit einer Cover-Version des Songs So bist du, mit dem Peter Maffay 1979 ebenfalls Platz 1 der Charts erreicht hatte.