Samuel Mira apaixonou-se pelo rap em torno de 1993. O lançamento do seu primeiro álbum, Entre(tanto), em 1999, foi influenciado pelos lançamentos de mixtapes por parte de DJ Bomberjack. Nesses anos muitos rappers queriam ser independentes de editoras, porém o segundo álbum de Sam The Kid, Sobre(tudo), acabou por ser editado pela Edel. Nessa altura o rapper já dava bastantes concertos, por exemplo no Hard Club, muitas vezes convidado pelo Mundo Segundo, nas sessões "Nova Gaia Sessions" que este último fazia. 
 No ano de lançamento de Sobre(tudo), 2002, Sam The Kid lança também um álbum de instrumentais, Beats Vol 1: Amor, a pedido do jornalista Rui Miguel Abreu, que foi o primeiro a passar-lhe uma MPC. O álbum é conceitual e baseia-se na historia de amor dos pais do artista. Foi gravado em casa usando samples que abrangem filmes pornográficos, telefonemas, novelas e registos de soul e jazz. 
 Em 2005 participou em algumas faixas da banda sonora do filme português O Crime do Padre Amaro. 
 Nesse mesmo ano colaborou no álbum Amália Revisited, um tributo à fadista portuguesa Amália Rodrigues.