Anfang der 2000er Jahre, als Deutscher Gangster-Rap noch in den Kinderschuhen steckte und von vielen als absolute Randerscheinung belächelt wurde, gehörte Crackaveli zu der damals aufkeimenden Berliner Untergrundszene. Erste Songs veröffentlichte er als Teil des Kollektivs „Halbwelt“. Diese sorgten über die Grenzen seines Bezirks hinweg für einiges an Aufsehen. So wurde auch „Big Sal“ auf den Charlottenburger aufmerksam. Der Berliner Rap-Pionier sah das Potenzial und nahm ihn bei dem Weddinger Untergrund-Label „Shok Muzik“ unter Vertrag. In Zusammenarbeit mit Warner Music folgten Kollaboalben und Label-Sampler, auf denen Crackaveli wegen seines einzigartigen Rap-Styles immer wieder hervorstechen konnte. 2010 erschien schließlich das langersehnte Debüt-Album „Jugo Betrugo“, welches unter anderem von Sido in seinem musikalischen Jahresrückblick gelobt wurde. In den Folgejahren zeigte sich wie groß der Impact Crackaveli’s, auf die damals neue Generation von Deutschrap-Stars, wirklich war. Haftbefehl und Ufo361 luden ihn ein, jeweils ein Teil von ihren größten Hits zu werden. So verewigte Crackaveli sich auf den Remixes zu „Chabos wissen wer der Babo ist“ und „Ich bin ein Berliner“.