È considerato uno fra i cantautori italiani più impegnati. Oltre a temi politici, Lolli ha saputo trattare nell'arco di una trentina d'anni, incidendo una ventina di album, i più profondi temi dell'essere umano, quali la desolazione e la crisi (Un Uomo In Crisi (Canzoni Di Morte, Canzoni Di Vita)), e problematiche sociali e culturali (Ho Visto Anche Degli Zingari Felici). Oltre a essere un cantautore, Lolli è stato anche uno scrittore e poeta, e, dagli anni ottanta, professore liceale nella sua Bologna. La poetica di Lolli, come quella di altri cantautori degli anni intorno al Sessantotto, è stata avvicinata alla corrente dell’esistenzialismo. A marzo 2017 pubblica il suo ultimo album, intitolato Il grande freddo, che vince la Targa Tenco nella categoria "Miglior disco dell'anno in assoluto".