Diego Cantalupi ha studiato chitarra sotto la paziente guida di Mauro Storti. Interessato ad approfondire la prassi esecutiva antica, si è diplomato in liuto con Andrea Damiani; contemporaneamente si è laureato in Musicologia presso la Scuola di Paleografia e Filologia Musicale di Cremona (Università di Pavia) svolgendo una tesi sulla storia e il repertorio della tiorba ed organizzando un piano di studi incentrato sulla musica rinascimentale e barocca, sulle notazioni antiche e sulla filologia musicale. Collabora con numerosi ensemble, tra i quali l'Arte dell'Arco, Venexiana, La Barocca, il Pomodoro, Kammerakademie Potsdam, i Solisti Filarmonici Italiani, i Solisti Veneti, e con importanti solisti, tra i quali dame Emma Kirkby, Federico Guglielmo, Sergio Azzolini. È fondatore e direttore artistico e musicale dell'Ensemble L'Aura Soave - Cremona e dell'Ensemble BariAntiquA. Dal 2010 è titolare della Cattedra di liuto del Conservatorio "N. Piccinni" di Bari.