Aos 17 anos, participou pela primeira vez de um festival de música nativa. A primeira música que gravou foi Martim Pescador (José V. Leães/ Adroaldo Mendes Machado) no festival 3ª Coxilha Nativista de Cruz Alta, em 1983. Esta, intitulou seu primeiro LP, que seria lançado de forma independente em 1985. Em 1989, depois de classificar e se apresentar no festival 1º Rimula da Canção Regional (Rimula Shell), em São Paulo, uma composição entre cinco mil concorrentes, e de se apresentar neste festival que foi transmitido para todo Brasil pelo SBT, Paim concluiu que a música gaúcha também poderia fazer parte do contexto da música regional brasileira. Decidiu, então, iniciar um intercâmbio musical. Naquele mesmo ano, por sugestão de Sérgio Reis, regravou Cidadão (de Lúcio Barbosa - gravação original de Zé Geraldo), e, por parte de muitos gaúchos, recebeu inúmeras críticas por incluir no seu repertório canções que não tivessem identificação direta com o Rio Grande do Sul. A consagração de Wilson Paim ocorreu após 13 álbuns lançados, em 1996, através de um projeto inusitado: lançou um CD cantando músicas natalinas, intitulado Natal Gaúcho, que vendeu mais de 100 mil cópias em apenas 45 dias. Foi o 7º músico gaúcho a receber Disco de Ouro. Além, dos CDs de carreira, gravou “CDs especiais”, como Wilson Paim Canta Lupi (1998), reunindo obras do compositor Lupicínio Rodrigues; o CD Ave Maria (1998), e Homenagem às Mães na Voz de Wilson Paim (2006).