Robbie is `n kunstenaar eie in sy soort. As akteur, sanger, liedjieskrywer en filmmaker kan hy jou laat lê van die lag, maar jou ook dieper laat delf in die dinge van die lewe. In 2018 het hy en Bok van Blerk kragte saamgespan vir die hartroerende duet, Die Sluise Van Die Hemel. Die liedjie lê baie naby aan Robbie se hart en hy het besluit om dit die titel van sy nuutste album te maak. Die Sluise van die Hemel album bevat 12 snitte wat wissel van komiese tot emosie belaaide lirieke. In 2002 het hy bekend geword as die karakter Poena in die gewilde TV-reeks Gauteng-alêng-alêng en in 2005 verras hy die land met sy talent as sanger en liedjieskrywer met die album, My Vissermanvriend Se Pa. In 2005 word sy tweede album, Halley Se Komeet, by die KKNK vrygestel. Die reuse trefferliedjie Leeuloop word deur Vodacom gebruik vir hul advertensieveldtog. Daarna het hy verskeie treffer albums uitgereik onder andere Afrika Sonsak in 2009, Kaalvoet in 2011 asook Als Wat Ek Het in 2014. Bekende enkelsnitte op hierdie albums het ingesluit Hou Vas Jou Matras, Waar Lê Jy Vanaand?, Verbode Vrugte, Asseblief my Lief, Die Coach Se Speech, Asetileen En Suurstof, All Blacks teen die All Blacks en vele meer. Sy album, Woestyn is in Junie 2017 uitgereik met treffers soos Mphe Di Hoenor en die Engelse liedjie, Bobjan. Net voor die 2019 Rugby Wêreldbeker het Robbie die rugbyalbum, Robbie Wessels en sy Bokke in September dieselfde jaar uitgereik.